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苦瓜(Momordica charantia L．)是葫芦科(Cur．cubitaceae)苦瓜属(Momordica)植物苦瓜的果实，因具有特殊苦昧而得名。近年来，国内外对苦瓜的药理学和临床作用进行了大量研究，发现苦瓜对治疗烧伤、皮痒、伤口愈合等疾病有很好的疗效。苦瓜籽油是利用苦瓜籽提取苦瓜多肽蛋白的副产物，研究发现苦瓜籽油具有抗氧化、抗癌、降血脂等生理功能，目前对这方面的研究也较多，但对苦瓜籽油脂肪酸组成变化等方面的分析研究较少。
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本文采用正丁烷浸提法提取苦瓜籽仁得苦瓜籽油，经气相色谱分析脂肪酸组成，同时对比新鲜的和放置两个半月的苦瓜籽油中脂肪酸组成的变化，为苦瓜籽油的开发提供基础数据，同时为苦瓜籽的综合利用提供依据。
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1 材料与方法
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1．1 材料、仪器
苦瓜籽(北京某公司)，脱壳处理。
脂肪酸甲酯标准品：CLA(9clIt—CLA，8tlOc—CLA，1lcl3t—CLA，10tl2c—CLA)，美国Nu—Chek—Prep公司。
乙醚、乙醇、正丁烷、CH3OH、硫酸、硫酸铵、三氟化硼、硫酸铜、无水Na2SO4、HCl、NaOH、韦氏试剂、硫代硫酸钠、KI、淀粉、酚酞、甲基红、溴甲酚绿、蔗糖、NaCl均为分析纯；异辛烷为色谱纯。6980N型气相色谱仪(Agilent公司)，索氏抽提器，旋转蒸发器，TGL一16C高速离心机，101A一1型电热鼓风干燥箱，微量凯氏定氮仪，BS 210s电子分析天平，破碎机，水浴锅，干燥器，60目筛。
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1．2 试验方法
1．2．1 苦瓜籽理化指标测定
水分及挥发物按照GB／T 14489．1—2008测定，含油量按照GB／T 14488．1-2008测定，粗蛋白按照GB／T 14489．2-2008测定。
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1．2．2 苦瓜籽油提取
将脱壳的苦瓜籽粉碎，过60目筛后，经正丁烷(从提高溶剂的回收率和油脂的提取率角度考虑，本试验采用正丁烷作为浸提溶剂)溶剂浸提后，减压蒸发回收溶剂，得苦瓜籽油。
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1．2．3 苦瓜籽油理化指标测定
酸值按GB／T 5530-2005测定，碘值按GB／T5532-2008测定，皂化值按GB／T 5534-2008测定，不皂化物按GB／T 5535-2008测定。
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1．2．4 苦瓜籽油脂肪酸组成分析
1．2．4．1 脂肪酸甲酯化
称取0．2 g提取的苦瓜籽油，加入0．5 mol／L的NaOH—CH3OH溶液4 mL，置于50 mL的烧瓶中，于60℃ 水浴回流30 min，用移液管从冷凝器顶部加人5 mL 12％ 的三氟化硼一甲醇溶液，继续煮沸30min。再用同样方法加入3 mL异辛烷，冷却后加入20 mL饱和NaC1溶液，振荡后继续加饱和NaC1溶液至烧瓶颈部，静置分层。最后取2 mL上层溶液加适量无水Na2SO4 干燥后备用。
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1．2．4．2 气相色谱分析
分别对新鲜的和放置两个半月的苦瓜籽油进行气相色谱测定，分析其脂肪酸组成和含量的变化。气相色谱条件：色谱柱为CP—Si188熔融石英毛细管柱(100 m×0．25 mm，Chrompack Bridgewater，NJ)，N 为载气，H2、空气为燃烧气。FID温度250℃ ，进样口温度250℃ 。程序升温过程：45℃ 保持3 min后以13~C／min的升温速率将温度升至175 ，保持27 min后以4~C／min的升温速率将温度升至215 ℃，保持5 min。测定时间为86 min。
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2 结果与分析
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2．1 苦瓜籽理化指标(见表1)
从表1结果可知，苦瓜籽含油量为42．2％ ，粗蛋白含量为36．4％ 。含油量和粗蛋白含量都较高。
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2．2 苦瓜籽油理化指标
苦瓜籽经正丁烷提取，减压浓缩得苦瓜籽油，新鲜的苦瓜籽油呈浅黄色液体，冷却至室温即呈奶白色固态，具有辣喉味。放置两个半月后白色固体色泽变黄。这可能是苦瓜籽油的脂肪酸组成发生改变所导致的。
新鲜苦瓜籽油主要理化指标见表2。
从表2可看出，苦瓜籽油的碘值(I)在100—130 g／100 g之间，属半干性油；苦瓜籽油的皂化值(KOH)小于200 mg／g，根据皂化值和相对分子质量的关系，推测其所含脂肪酸以十八碳脂肪酸为主。
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2．3 苦瓜籽油脂肪酸组成
为了确定新鲜的和放置两个半月的苦瓜籽油脂肪酸组成和含量是否改变，分别对新鲜的和放置两个半月的苦瓜籽油进行气相色谱分析，气相色谱图见图1、图2，其脂肪酸组成分析结果见表3。
从表3可知，苦瓜籽油含有26种脂肪酸，以多不饱和脂肪酸为主要成分，这与吴丹等报道的苦瓜籽油中含有25种脂肪酸和以单不饱和脂肪酸为主要成分有出入，同时与刘旭庆等报道的各脂肪酸含量也有差异，这可能与苦瓜籽原料的采摘期和油脂提取方法有关。
同时，从表3中可知，新鲜的苦瓜籽油经放置两个半月后两种异构体9clltl3t一共轭十八碳三烯酸( α一桐酸)和9tlltl3c一共轭十八碳三烯酸(α一桐酸异构体)的含量变化很大，分别为新鲜的54.26％对应放置两个半月的35．63％ 和新鲜的2．42％ 对应放置两个半月的19．09％ 。分析原因可能是经放置后α一桐酸在空气、日光等作用下不稳定，构型发生变化，从而引起含量上的变化。
研究发现9cl 1 tl3t一共轭十八碳三烯酸是一种主要的共轭亚麻酸(CLN)，CLN在体外具有强烈的抗癌活性和降血脂功效。因此，苦瓜籽油具有的抗氧化、抗癌、降血脂作用可能与所含的9clltl3t一共轭十八碳三烯酸有关。
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3 结论
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(1)苦瓜籽仁中含油量为42．2％ ，属于高含油油料。
(2)经气相色谱分析，苦瓜籽油中共轭十八碳三烯酸的两种异构体含量在新鲜的和放置两个半月的变化很大，分析原因可能是旺一桐酸在空气中不稳定，经放置和日光等作用下转变为 α一桐酸异构体。
(3)苦瓜籽油所含的α一桐酸是一种主要的共轭亚麻酸(CLN)，其具有抗氧化、抗癌、降血脂作用，这为苦瓜籽油在医药和保健食品中的应用提供了理论基础。
